Органическая химия. Самоучитель. Френкель Е.Н

Органическая химия. Самоучитель. Френкель Е.Н
5 (100%) 1 vote[s]

Самоучитель полезен ученикам 11 класса, которые готовятся к ЕГЭ по химии. Встретившись со сложными вопросами, которые вызывают затруднения, вы сразу же получите помощь в виде комментариев, объяснений, примеров. В конце каждой главы приводятся проверочные задания и упражнения для закрепления материала. Книга в доступной форме позволяет ПОНЯТЬ этот интересный и сложный предмет, а выпускникам – подготовиться к ЕГЭ. Книга будет полезна родителям, которые заботятся об образовании детей, репетиторам, студентам и преподавателям и всем, кто хочет понимать химию, и, конечно же, всем школьникам.

Органическая химия. Самоучитель. Френкель Е.Н.

Органическая химия. Самоучитель.

Глава 11. Углеводы
25. Какие углеводы подвергаются гидролизу:
1) рибоза; 2) глюкоза; 3) фруктоза; 4) сахароза; 5) целлюлоза; 6) крахмал?
26. Продуктами гидролиза сахарозы являются:
1) а-фруктоза и в-глюкоза;
2) в-фруктоза и в-глюкоза;
3) а-фруктоза и а-глюкоза;
4) в-фруктоза и а-глюкоза.
27. Ацетатный шёлк является сложным эфиром:
1) целлюлозы и уксусной кислоты;
2) крахмала и азотной кислоты;
3) целлюлозы и азотной кислоты;
4) крахмала и уксусной кислоты.
28. С гидроксидом меди (II) могут взаимодействовать:
1) уксусная кислота; 2) бутилформиат; 3) фруктоза; 4) пропаналь;
5) пропанол-1; 6) сахароза.
Глава 12. АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ СОЕДИНЕНИЯ
Обратите внимание, что, хотя амины не диссоциируют, как щёлочи, с образованием ионов ОН, они являются органическими основаниями. Дело в том, что они активно связывают ионы водорода Н+ и тем самым повышают концентрацию ионов ОН. Поэтому чем выше электронная плотность на атоме азота, тем сильнее данное органическое основание.
Таким образом, основные свойства аммиака, метиламина, анилина и других аминов становятся не одинаковыми из-за взаимного влияния атомов в молекуле.
Вопрос. Какое из перечисленных веществ обладает более сильными основными свойствами?
Ранее обсуждалось (см. гл. 8.4 и 9.4), что метильная группа способна «подавать» электроны, увеличивая электронную плотность на атоме азота. Поэтому первичные предельные амины являются более сильными основаниями, чем аммиак. У вторичных предельных аминов эти свойства ещё более возрастают. Казалось бы, у третичных аминов основные свойства должны проявляться наиболее ярко. Но не тут-то было! Три углеводородных радикала полностью экранируют (закрывают) электронную пару атома азота. Поэтому три-метиламин, и тем более триэтиламин, обладают более слабыми основными свойствами, чем аммиак (табл. 12).
304
Таблица 12 Константы основности некоторых аминов
ЗАДАНИЕ 12.3. Расположите эти амины в ряд по возрастанию основных свойств. Дайте теоретическое обоснование этой закономерности.
У ароматических аминов, как и у фенолов, бензольное кольцо затягивает электронную пару, которая «отвечает» за основные свойства. Поэтому анилин и его гомологи проявляют слабые основные свойства (слабее аммиака).
ЗАДАНИЕ ЕГЭ. Основные свойства каких аминов выражены слабее, чем у аммиака:
1) анилин; 2) триметиламин;
3) метиламин; 4) дифениламин;
5) диэтиламин; 6) трифениламин.
12.2. Аминокислоты
Как следует из названия, молекулы аминокислот содержат две функциональные группы:
Простейшей аминокислотой является глицин:
аминоуксусная кислота
(глицин)
В молекулах аминокислот может быть разное число функциональных групп, что отражается на их свойствах. В молекулах некоторых аминокислот аминогруппа и карбоксильная группа находятся рядом, в альфа-положении друг к другу. Именно такие а-аминокислоты входят в состав белков. Всего в состав белков входит постоянно 20 аминокислот.
Вопрос. Какие свойства проявляет аминогруппа? карбоксильная группа?
Вопрос. Будет ли аминокислота реагировать с кислотой? с основанием?
Поскольку в состав аминокислоты входит основная группа NH2 и кислотная СООН — они могут реагировать и с кислотами:
Вопрос. Как называются вещества, реагирующие и с кислотами, и с основаниями?
Таким образом, аминокислоты — амфотерные соединения, именно поэтому они могут реагировать даже друг с другом.
Вопрос. Какие вещества получаются при взаимодействии кислоты и основания?
В результате такой реакции отщепляется молекула воды. Для того чтобы составить уравнение такой реакции, записывайте формулы аминокислот так, чтобы СООН-группа одной молекулы находилась рядом с
Глава 12. Азотсодержащие соединения
Такие прочные белки нерастворимы в воде, неусва-иваемы и составляют основу прочных тканей: волос, костей (остеин), сухожилий (эластин), соединительной ткани (коллаген) и т. д.
Глобулярные белки лучше растворимы в воде, они составляют основу усваиваемой части пищевых продуктов: молока, яиц, мяса и т. д. Они очень активны: все ферменты (биологические катализаторы) — глобулярные белки.
Глобулярные белки тоже объединяются по 2-4 глобулы. Так, в состав гемоглобина входит 4 глобулы. Это его четвертичная структура. Каждая глобула содержит небелковую часть (гем), которая и определяет биологическую роль гемоглобина: способность переносить кислород.
12.4. Свойства белков
Любой белок имеет столь сложную структуру, что всякое изменение её становится необратимым (белок не может «вспомнить» свою прежнюю структуру и восстановить её). Такие необратимые изменения происходят при нагревании свыше 40-60 °С, под действием кислот, щелочей, солей тяжёлых металлов, радиации и т. д.
Рис. 22. Схема денатурации белка
Денатурация белка является причиной гибели микроорганизмов при стерилизации медицинских инструментов, консервов. Она же является причиной ожогов, тяжёлых отравлений солями меди, ртути, свинца и другими ядами. Денатурация происходит и при варке мяса, яиц. Кстати, заметьте, что при варке яиц студенистый, растворимый белок яиц становится белым и нерастворимым. Отсюда и русское название протеинов — белок.
Вопрос. Можно ли белый варёный белок снова растворить? А почему?
Азотсодержащие соединения составляют основу жизни на нашей планете. Это и нуклеиновые кислоты, и белки, и гормоны, и многие другие вещества. Основу многих из этих сложных веществ составляют простейшие вещества, многие из которых содержат аминогруппу. Это амины и аминокислоты.
ВОПРОСЫ и УПРАЖНЕНИЯ к главе 12
1. На какое неорганическое вещество похожи по свойствам амины? Почему?
2. Составьте уравнения реакций:
а) аммиак + соляная кислота
б) этиламин + соляная кислота
в) анилин + соляная кислота
кат.
г) бензол + бром
д) фенол + бром —
кат.
е) толуол + бром
ж) анилин + бром
4. Как различить газы: метиламин и аммиак?
5. Почему соляную кислоту, используемую для получения анилина по способу Зинина, можно заменить хлоридом аммония?
6. Докажите амфотерные свойства аминокислот, составив уравнения необходимых реакций. Подчеркивайте группу, за счёт которой идёт реакция.
324
Раздел 2. Производные углеводородов
7. Какую реакцию среды имеют растворы глицина, лизина, глутаминовой кислоты? Почему? Ответ подтвердить уравнениями реакций.
8. За счёт каких функциональных групп происходит образование дипептида? Составьте уравнение соответствующей реакции.
9. При помощи кусочка мягкой проволоки попробуйте смоделировать первичную, вторичную, третичную структуры белка. Какие из них разрушаются: а) при денатурации? б) при гидролизе?
10. Под действием каких факторов происходит денатурация белка? Укажите случаи, когда денатурация приносит пользу человеку и когда её последствия вредны или опасны.
11. Как при помощи сульфата меди (II) и гидроксида натрия различить растворы белка, глицерина, глюкозы, альдегида, уксусной кислоты? Укажите ожидаемые эффекты реакций, составьте (где это возможно) уравнения реакций.
36. Среди перечисленных соединений и с азотной кислотой, и с гидроксидом калия могут реагировать три вещества:
1) анилин;
2) этилат натрия;
3) ацетат аммония;
4) бензол;
5) аланин;
6) в-аминопропионовая кислота.
37. Из предложенного перечня выберите 2 вещества, с которыми взаимодействует аланин:
1) ацетон, 2) бензин, 3) глицин; 4) серин; 5) гексин.
38. Преобладающие продукты реакции горения аминов:
1) азот; 2) вода; 3) оксид углерода (II); 4) метан; 5) аммиак; 6) оксид углерода (IV).
Глава 13. ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ
13.1. Способы получения
Если вы внимательно читали предыдущие главы, то, наверное, заметили, что почти в каждой из них, кроме первой, упоминаются различные галогенпроизводные органические соединения. Эти вещества могут использоваться для получения органических соединений любого класса, что подробно будет рассмотрено в гл. 13.2.
Но сначала рассмотрим способы получения самих галогенпроизводных. Чаще всего с этой целью используются галогены или их производные. Так, для галогенирования алканов используют все галогены, кроме иода в чистом виде. Механизм этой реакции был подробно рассмотрен в гл. 2.4; в результате процесса образуется смесь данного алкана и ближайших его гомологов.
ЗАДАНИЕ. Как, исходя из хлорпроизводных пропана, имея водный и спиртовой раствор щёлочи, можно получить алкены, алкины, одноатомный (первичный и вторичный) и многоатомный спирты, альдегид, ке-тон и кислоту? Назовите полученные соединения.
Если вы правильно поняли и выполнили задание, у вас получатся соединения, аналогичные приведенным примерам:
3. При сжигании 9,9 г органического соединения получили 8,8 г СО2, 1,8 г Н2О, 4,48 л хлорово-дорода. Плотность исходного вещества по азоту 9,536. Это вещество, реагируя с водным раствором щёлочи, образует соединение, которое растворяет гидроксид меди (II).
4. При сжигании 6,15 г органического соединения получили 2,7 мл Н2О и 1,12 л бромоводорода. Исходное вещество получено под действием брома на углеводород при освещении.

[свернуть]

Похожие страницы